Zřícenina hradu
Hrad Roupov vznikl pravděpodobně ve 13. století. Již roku 1250 je připomínána ves Roupov jako sídlo Držky z Roupova. Za vlády Něpra z Roupova, vysokého úředníka arcibiskupa Jana z Jenštejna, byl hrad v letech 1380 – 1393 zcela přestavěn do podoby pozdně gotického sídla. V době husitských válek byli majitelé hradu na straně kališníků, tudíž hrad nebyl obléhán ani zničen. Přesto – nebo možná proto – dal později Jan z Roupova, hofmistr krále Jiřího z Poděbrad, své sídlo opevnit. Vznikly dvě bašty a především mohutná kulatá věž o průměru 17 metrů stojící na skále, jež byla součástí hradebního systému.
Další velké úpravy proběhly za Jana Netolického na samém konci 16. století. Tato renesanční přestavba dala hradu definitivní podobu a právě v jejím rámci vznikla i dnešní dominanta – zcela unikátní komín hradní kuchyně. Renesanční přestavba také přinesla zvýšení komfortu obytných částí – palácové místnosti dostaly nová přepychová kamna a další výzdobu. Rod majitelů však neunesl finanční tíhu takto náročné přestavby, a tak byl Roupov roku 1607 prodán pánům z Klenové.
Pohromou pro hrad i obec pod ním byla – stejně jako pro mnoho hradů a sídel – třicetiletá válka. Roupov byl baštou proti Švédům, což se stalo osudným zejména městečku v podhradí, jež bylo zcela vypáleno a zničeno. V majetku pánů z Klenové hrad zůstal až do r. 1707, kdy ho František Hartman z Klenové prodal Janovi Jiřímu řískému hraběti von der Hauben, který ho vzápětí připojil k červenopoříčskému panství. Ještě v 18. století byl hrad obýván, ale v roce 1817 je již připomínán jako pustý.
Co nezmohly boje a čas, dokonali lidé. Z kamenů, z nichž byl hrad postaven, byla později vybudována blízká sýpka. Ruiny hradu byly také využívány jako zdroj stavebního materiálu pro blízké obce, což je obvyklá věc, která postihla mnoho českých hradů. Přesto se do dnešních časů zachovalo dost z hradu, který odedávna nesl jméno Roupov.
Nejzachovalejší částí dnešního Roupova jsou budovy předhradí z 15. století – jsou však soukromým majetkem, slouží k bydlení a jsou bohužel nepřístupné. Z hradu se zachovaly ruiny všech částí – zbytky tří křídel paláce, z nichž v severním jsou přízemní klenuté místnosti a sklepy.
Areál je volně přístupný, po hradě se lze pohybovat prakticky všude a lze vstoupit i do proslulé kuchyně.
Pověst
Z kdysi pevného hradu zbyly dodnes již jen ponuré zříceniny, opředené vypravováním o zdejší výborné kuchyni.
Daleko proti proudu času pobýval na hradě vynikající kuchař, který se svědomitě staral o celou kuchyni a pečlivě dbal na správnou přípravu jídel. V kuchyni tak veliké, že se zde mohl na ohništi péct celý vůl, měl kuchař mnoho pomocníků, kteří připravovali rozmanité krmě pro mlsné panské jazýčky.
Čas plynul a dny hradního kuchaře byly sečteny. Obtěžkán mnoha lety svého dlouhého života vydechl naposled. Jediným kuchařovým přáním bylo, aby našli muže, který na hradě před mnoha lety vypomáhal v kuchyni a ukázal se jako výborný kuchař, ale jednoho dne, když se měli péct slavíci, utekl. "Svěřil jsem mu tajemství některých jídel, které nikdo, kromě něj, nezná." Po těchto slovech již více nepromluvil.
Tenkrát počal hradní pán hledat kuchaře, o kterém starý kuchař mluvil.
Vzpomněl si, že před lety přišel pocestný, který sloužil v kuchyni, a kuchař si pochvaloval jeho cizokrajné umění. Přiučil se od něj vařit výborná jídla, o kterých nikdy dříve neslyšel.
Po dlouhém hledání se jezdci vrátili na hrad bez kuchaře. Avšak zakrátko přišel na Roupov muž, který se o toto místo ucházel a své umění předvedl hned při první večeři znamenitě. Hradního pána překvapoval každý den delikátními jídly. Některá z nich uměl uvařit jen bývalý kuchař.
Zanedlouho se proto dovtípil, že nový kuchař je ten, který se učil ve zdejší kuchyni a o němž mluvil starý mistr na smrtelném loži.
S novým kuchařem tenkrát přišla na hrad i jeho žena. Paní to byla dobrá a laskavá a ovládala umění, které ani hradní paní neznala. Kuchařova žena překrásně na hedvábí vyšívala a svou paní to také naučila.
Kaple sv. Anny
Proti přístupové cestě na hrad stojí kaple sv. Anny. Kostelík dal vystavět roku 1696 František Hartmann hrabě z Klenové v místech staré hradní kaple. K obdélníkové lodi přiléhají nižší kaple s obloučkem okosenými rohy. Štít je opatřen volutovými křídly a v průčelní stěně jsou niky. Oltář je barokní z konce 17. století.